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Acetanilide
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Lmwdq'mwdgacetanilide (o mwdwantifebbrina, mweaacetilanilina, mweqmwegN-fenilacetammide) è l'mwewammide dell'mwfaanilina e dell'mwfqacido acetico.

A temperatura ambiente si presenta come polvere cristallina bianca inodore e di sapore amaro. Solubile in 220 parti d'acqua a temperatura ambiente ed in 21 parti in acqua bollente. Solubile in mwfwalcool etilico, mwgaetere etilico, mwgqcloroformio e mwggglicerina. È un composto mwgwnocivo.

Contents

Usi
Note

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Sintesi

Sintetizzata principalmente per reazione tra il mwhwcloridrato di mwiaanilina e l'mwiqanidride acetica.

Reattività

• Se scaldata in una soluzione di mwjqidrossido di sodio si sviluppa mwjganilina; aggiungendo qualche goccia di cloroformio si forma fenilcarbilammina riconoscibile dall'odore sgradevole.
• Se ad una mwkqsoluzione satura si aggiungono alcune gocce di mwkgacqua di bromo si ottiene un precipitato bianco.

Usi

L'acetanilide fu usata come precursore nella sintesi della mwlqpenicillina ed è tuttora un intermedio nella sintesi di numerosi composti di interesse farmaceutico.

L'acetanilide ha proprietà mwlwanalgesiche e mwmaantipiretiche; appartiene alla stessa classe di farmaci quali l'acetaminofene anche conosciuto come mwmqparacetamolo. Fu usata come farmaco fino al 1948 quando venne sostituita da altri farmaci analoghi meno tossici. La sua tossicità si esplica principalmente a carico di mwmgfegato e mwmwreni.

Trova impiego come mwnqinibitore dell'mwngacqua ossigenata e stabilizzante delle mwnwvernici a base di mwoaesteri della mwoqcellulosa. Trova inoltre impiego nella sintesi di acceleranti per mwowgomma, coloranti e intermedi della sintesi di coloranti.

Note

cite-note-11. scheda della sostanza su mwqgmwqwmwraIFA-GESTIS mwrq(archiviato dall'mwrgurl originale il 16 ottobre 2019).
cite-note-22. Sigma Aldrich; rev. del 19.05.2011

Altri progetti

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• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Acetanilide

Collegamenti esterni

• mwtgPreparazione in laboratorio dell'acetanilide e meccanismo di reazione, su itiskennedy.it.